На подручју Крагујевца налазимо бројне трагове људског живота и остатке материјалне културе још из праисторије. Пре доласка Словена, на територији града (и читавог Балканског полуострва), живели су Илири и Римљани, који су, такође значајно утицали на развој ових крајева. Ову територију Стефан Немања осваја од Византије и припаја је српској држави, у XII веку. Долинама бројних водотока, путеви су водили ка територији данашњег града, где првобитно настаје „пазариште“, трг или „панађур“, на којем се, ради размене производа окупљају становници из околине, а касније и путници.
После пада српске државе под турску власт, на подручју Крагујевца развија се веома значајно насеље, које се под називом „Крагујевџа“, први пут помиње 1476. године у турским списима, који се данас чувају у Архиву владе Турске у Истанбулу. Сматра се да назив града потиче од крагуја, птица грабљивица, које су се користиле за лов, попут данашњих соколова, а изгледом подсећају на орлове и налазе се на данашњем грбу града. За време дуготрајне владавине Турака, територија града два пута пада под аустријску власт. У време друге владавине Аустрије, град постаје важан војно-стратегијски центар, којим руководи обер кнез Станиша Марковић Млатишума. Београдским миром 1739. године, поново је заведена турска управа на челу са злогласним дахијом Кучук Алијом. Од 1804. године до 1813. године, трајао је Први српски устанак, после којег град поново заузимају Турци, да би га коначно напустили после Другог устанка 1815. године.
Прекретница и најзначајнији период у развоју града, почиње 1818. године, када је кнез Милош Обреновић Крагујевац прогласио за престоницу Србије 6. маја, на Скупштини народних старешина, у манастиру Враћевшница. Током наредног периода град се плански урбанизује и територијално шири и постаје управни, политички, културни, просветни, здравствени, војни и привредни центар Србије. Граде се приватне куће и бројне установе са обележјима народне архитектуре, улице се калдрмишу и осветљавају карбидним лампама, а куће се по Милошевој наредби покривају црепом, уместо сламом, у циљу заштите од пожара. На Лепеници се у то време граде три дрвена и први камени мост. У овом периоду нема ратова и све је у знаку процвата.
Престоница је 1841. године премештена у Београд и од тада се смањује број становника у Крагујевцу зато што одлазе бројни чиновници државне управе. Међутим, 1851. године, Тополивница је пресељена у Крагујевац, 1853. изливен је први топ, а њеним прерастањем у „Војнотехнички завод“, 1883. године, јавља се потреба за новом радном снагом, па се око завода формирају и нова насеља (Палилула, Колонија и Пивара) у којима живе радници који су се доселили и њихове породице.
У Крагујевцу су организоване прве радничке демонстрације у Србији, 15. фебруара 1876. године познате као „Црвени барјак“. Током Првог светског рата Крагујевац је поново био престони град у којем је боравио регент Александар Карађорђевић и у њему се налазила Врховна команда српске војске на челу са Радомиром Путником. У Крагујевцу су настали и планови чувене Церске и Колубарске битке, које се и данас изучавају на војним академијама широм света. Између два рата Крагујевац остаје револуционарни и идејни центар радничке класе. Највећа трагедија задесила је град током Другог светског рата 21. октобра 1941. године, када је, због немачких губитака у борби са четничким и партизанским јединицама на путу Крагујевац – Горњи Милановац, у Крагујевцу стрељано неколико хиљада становника, мушкараца, жена, ученика и млађе деце. После три године, а на исти дан, 21. октобра, 1944. Крагујевац је ослобођен од немачке окупације.
